Avant de pouvoir contacter directement vos contacts sur Skype, dans un premier temps il faudra cliquer sur l’icône en haut à droite afin de relier votre compte Skype et installer le plug-in Skype pour configurer les appels à partir d'Outlook.com. Ensuite, il vous suffira de cliquer sur l'icône de discussion dans le coin supérieur droit, de choisir la personne que vous souhaitez appeler et enfin de cliquer sur le bouton « Appel » ou « Appel vidéo ».
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Avec cette nouvelle fonctionnalité, Outlook.com devient le premier service de messagerie électronique qui est connecté à Facebook, Twitter, LinkedIn, Google et Skype.